| 1897年 | 群馬県尋常中学校群馬分校と称し、高崎市大字赤坂長松寺の仮校舎によって創立 |
| 1900年 | 群馬県高崎中学校として独立 |
| 1938年 | 現在の高崎市八千代町の地に校舎新築移転 |
| 1948年 | 学制改革により群馬県立高崎高等学校と改称 |
| 1978年 | 創立80周年記念事業完成(校舎新築、校庭改修など) |
| 1981年 | 第53回選抜高等学校野球大会出場(甲子園) |
| 1997年 | 創立100周年記念式典を挙行 |
| 1998年 | 高崎高校百年史刊行 |
| 2001年 | 「理科棟」完成 |
| 2002年 | 「指月庭」及びバラ園整備完了 |
| 「トレーニングルーム」完成 | |
| 文部科学省より3年間のスーパーサイエンスハイスクールの指定を受ける | |
| 2003年 | 「部室棟」完成 |
| 2005年 | 文部科学省より新たに5年間のスーパーサイエンスハイスクールの指定を受ける |
| ヒューマンサイエンス開始 | |
| 2007年 | 創立110周年記念講演 |
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| 土屋文明 | (明治42年卒業) | 歌人・文化勲章受賞 |
| 井上房一郎 | (大正5年卒業) | 文化功労者 |
| 福田赳夫 | (大正11年卒業) | 元内閣総理大臣 |
| 山口 薫 | (大正14年卒業) | 芸術家 |
| 中曽根康弘 | (昭和11年卒業) | 元内閣総理大臣 |